Cuando comenzó el joropo y Florentino se preparó a cantar, el extraño invitado lo desafió a contrapuntear con él. Florentino aceptó y a medida que se cruzaban las coplas, se dio cuenta de que su adversario era el Diablo y que si perdía en el contrapunteo, perdería su alma. Pero su habilidad como improvisador y su fé mantuvieron al Diablo ocupado cantando toda la noche sin que Florentino se rindiera ni equivocara una rima. Al salir el sol, el Diablo tuvo que desaparecer completamente derrotado. Alberto Arvelo Torrealba escribió un poema monumental narrando el contrapunteo entre Florentino y el Diablo.
La confrontación entre Florentino, el más famoso de los cantadores llaneros, y el Diablo, se desarrolla en varias escenas. La primera de ellas corresponde al Reto; en ella, en algún paraje desolado del verano llanero, El Diablo se cruza con Florentino, caballeros ambos, y lo desafía a un contrapunteo en lugar y oportunidad allí señalados.
La segunda nos representa a Florentino en el sitio convenido, cantando y a la espera del retador, quien no tarda en presentarse. De esta manera se inicia de inmediato el contrapunteo tramado con bandola o arpa, cuatro y maracas, al final del cual, El Diablo es derrotado. Algunos dicen que por la salida del sol; otros, por el conjuro de los santos, pero el hecho es que desaparece. La leyenda que recorre los llanos sugiere que, luego del encuentro, Florentino nunca más volvió a cantar.
Para algunos investigadores e historiadores, no es casual que Alberto Arvelo Torrealba haya decidido dar vida a estos personajes en Santa Inés, escenario clave en la historia de Venezuela ya que es el mismo lugar donde el general Ezequiel Zamora ganó la batalla contra el ejército centralista que defendía a la oligarquía venezolana. Santa Inés, lugar donde «El Catire», Florentino, retó a Satanás y salió airoso.
La leyenda de Florentino y el Diablo también fue revivida por Rómulo Gallegos en su novela Cantaclaro. «Florentino, el catire quitapesares, era el mejor de los copleros. Infaltable en todos los joropos y fiestas del Llano, nadie podía derrotarlo en sus contrapunteos. El propio Diablo, envidioso de los triunfos de Florentino, decidió retarlo a un duelo de coplas», escribió Gallegos.
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